04 декабря 1999 года в Ганновере (Германия)
Владимир Кличко впервые отстаивает титул чемпиона Европы в поединке против Лайоша Эроша.

На 1 минуте 08 секунде второго раунда Владимир посылает Эроша в нокдаун, а через 27 секунд (2:35) серией точных ударов нокаутирует его.

12 ноября 1999 года в Лас Вегасе (США)
Владимир проводит поединок с бывшим чемпионом мира Филом "The Enforcer" Джексоном.

Во втором раунде (1:44) после серии мощных ударов Владимира, Джексон оказался на помосте ринга, но быстро поднялся. Рефери открыл счет, но Джексон снова упал на помост ринга и бой был закончен. Владимир победил нокаутом.

25 сентября 1999 года в Кельне (Германия)
Владимир в поединке с немецким боксером Акселем Шульцем оспаривает вакантный титул чемпиона Европы.

Все раунды Владимир доминировал над Шульцем. В восьмом раунде на 1 минуте 18 секунде Владимир посылает Акселя в нокдаун, а за 18 секунд до конца восьмого раунда (2:42) Владимир нокаутирует Акселя.

17 июля 1999 года в Дюссельдорфе (Германия) Владимир проводит поединок за вакантный титул интерконтинентального чемпиона по версии WBA.

Его соперник, боксер из Заира Джозеф Шингангу, не смог противопоставить Владимиру ничего, кроме выносливости и сильного характера. В начале пятого раунда Шингангу отказался продолжать поединок. Победа Владимира техническим нокаутом.

22 мая 1999 года в Будапеште (Венгрия)
Владимир проводит бой с американским боксером Тони Ла Росса.

Уже в первом раунде американец побывал в нокдауне (2:03), а спустя еще 54 секунды (2:57) Владимир мощнейшим ударом отправляет его в нокаут.

24 апреля 1999 года в Мюнхене (Германия)
Владимир во второй раз встречается с Эвереттом "Big Foot" Мартином.

В первом раунде (2:08) Владимир реализует свое преимущество, посылая Эверетта в нокдаун. В остальных раундах преимущество Владимира было неоспоримым. В восьмом раунде после нокдауна (1:42), в котором побывал Мартин, рефери останавливает бой (2:32), констатируя победу Владимира техническим нокаутом.

13 февраля 1999 года в Штуттгарте (Германия)
Владимир встречается с боксером из Сербии
Зораном Вуджечичем.

Вуджечич весьма осторожно начал бой, но это не спасло его. Через 52 секунды после начала боя Владимир посылает Зорана в глубокий нокаут. Это был один из самых коротких поединков Владимира Кличко. Он длился 1 минуту 02 секунды.

5 декабря 1998 года в Киеве (Украина)
Владимир в третий раз отстаивает титул интерконтинентального чемпиона по версии WBC
в поединке против американского боксера Росса "The Boss" Пьюритти

Владимир, который впервые боксировал в своем родном городе, хотел показать быструю и блестящую победу. Десять раундов Владимир мощнейшими ударами осыпал голову и корпус американца, неосмотрительно растрачивая силы. В конце десятого раунда (2:46) Владимир оказывается на помосте ринга. На четырнадцатой секунде одиннадцатого раунда тренер Владимира Фриц Здунек вышел в ринг и остановил бой. Первый проигранный Владимиром бой и победа Пьюритти техническим нокаутом.

14 ноября 1998 года в Мюнхене (Германия)
в первом раунде (1:04) Владимир нокаутирует американского боксера Донелла Вингфилда.

3 октября 1998 года в Аугсбурге (Германия)
в третьем раунде Владимир нокаутирует американского боксера Элли Диксона.

19 сентября 1998 года в Оберхаузене (Германия)
Владимир во втором раунде нокаутирует
Стива "Storm" Пеннелла.

Уже в первом раунде (1:10) Пеннелл, после результативной атаки, посылает Владимира в нокдаун. Однако за 10 секунд до окончания первого раунда (2:50) Владимир заставляет своего соперника рухнуть на помост ринга. Через 27 секунд после начала второго раунда Владимир нокаутирует Стива.

6 августа 1998 года Владимир впервые боксирует в Америке.

В Марксвиле ему противостоит старый обидчик, который полтора года назад ударом головы рассек Владимиру щеку, американский боксер Карлос "The Shock Absorber" Монро. Владимир постоянно доминировал над Карлосом, реализовав свое преимущество нокаутом в шестом раунде (2:13).

10 июля 1998 года в Мюнхене (Германия)
Владимир второй раз защищает пояс интерконтинентального чемпиона по версии WBС в поединке против американского боксера Нейджи Шахеда.

За 29 секунд до конца первого раунда (2:31) Владимир нокаутирует Шахеда.

23 мая 1998 года в Оффенбурге (Германия)
Владимир впервые отстоял титул интерконтинентального чемпиона по версии WBС, нокаутировав в четвертом раунде американского боксера Коди "The Alaskan Assassin" Коха.

Американец, активно начавший поединок, уже в первом раунде (1:16) был отправлен в нокдаун. В четвертом раунде (1:38) после удара Владимира, Кох упал на помост ринга и уже не смог продолжить бой. Победа Владимира нокаутом в четвертом раунде.

14 марта 1998 года в Гамбурге (Германия)
Владимир проводит бой против весьма опытного американского боксера Эверетта "Big Foot" Мартина.

Это был первый поединок Владимира, который он выиграл по очкам. Владимир с начала боя постоянно доминировал над Мартином. После окончания восьмого раунда судьи единогласно (79-73, 79-73, 78-71) отдали победу Владимиру.

14 февраля 1998 года в Штуттгарте (Германия)
Владимир провел свой первый титульный поединок.

В этом бою он оспаривал титул интерконтинентального чемпиона по версии WBC у американского боксера Маркуса МакИнтаира. Два раунда Владимир наносил точные удары. На 1 минуте 19 секунде третьего раунда Маркус, пропустив мощнейший правый Владимира, упал на помост ринга, и бой был закончен.